Podstawy chemii organicznej Tom 2

Opis

Podstawy chemii organicznej. Tom 2

Kołodziejczyk Aleksander, Dzierzbicka Krystyna

Wydawnictwo Politechniki Gdańskiej

 

Niniejszy dwutomowy skrypt zawiera zakres materiału wykładowego od wiązań chemicznych, alkanów i cykloalkanów poprzez halogenki alkilowe, reakcje substytucji nukleofilowej i eliminacji, alkeny, alkiny, dieny, związki aromatyczne, alkohole, etery, epoksydy, tiole, sulfidy, fenole, związki karbonylowe, kwasy karboksylowe i ich pochodne, organiczne pochodne kwasu węglowego, aminy, aż po węglowodany, aminokwasy, peptydy, związki heterocykliczne i fosfoorganiczne. Omówiono ich budowę, występowanie, właściwości chemiczne i fizyczne, działanie fizjologiczne oraz otrzymywanie. Zamieszczono także przykładowe pytania oraz zadania do samodzielnego rozwiązywania celem utrwalenia przyswojonego materiału. W części I skryptu zamieszczono wiadomości dotyczące struktury elektronowej i wiązań chemicznych występujących w związkach organicznych, omówiono izomerię, węglowodory nasycone, nienasycone i aromatyczne oraz związki z tlenowymi grupami funkcyjnymi. Część II obejmuje materiał poświęcony związkom zawierającym grupę karbonylową, opisano struktury z azotowymi grupami funkcyjnymi, a także cukry, aromatyczne związki heterocykliczne oraz związki zawierające fosfor. Skrypt opatrzony został skorowidzem rzeczowym, co znacznie ułatwia czytelnikowi odnalezienie określonych związków i reakcji chemicznych i zapewnia komfort korzystania z podręcznika.

 

 

SPIS TREŚCI

Wstęp

1. WIĄZANIA CHEMICZNE

1.1. Wprowadzenie

1.2. Wiązania chemiczne

1.3. Konfiguracja elektronów, orbitale atomowe

1.4. Orbitale cząsteczkowe

1.5. Hybrydyzacja

1.6. Cząsteczka metanu

1.7. Cząsteczka etanu

1.8. Swobodny obrót wokół pojedynczego wiązania, rotamery

1.9. Wiązania kowalencyjne spolaryzowane, moment dipolowy

1.10. Wiązania międzycząsteczkowe

1.10.1. Przyciąganie dipol-dipol

1.10.2. Siły dyspersyjne – van der Waalsa (Londona)

1.10.3. Wiązanie wodorowe

2. ALKANY

2.1. Wprowadzenie

2.2. Alkany alifatyczne (prostołańcuchowe)

2.3. Izoalkany – węglowodory nasycone rozgałęzione

2.4. Nomenklatura alkanów

2.4.1. Nomenklatura systematyczna wg IUPAC

2.4.2. Nomenklatura alkanów rozgałęzionych wg IUPAC

2.5. Źródła alkanów

2.5.1. Frakcje ropy naftowej (temperatura wrzenia w °C, zawartość atomów C w cząsteczkach)

2.5.2. Hydrat metanu

2.6. Wykorzystanie alkanów

2.7. Synteza alkanów

2.8. Właściwości fizyczne i fizjologiczne alkanów

2.8.1. Temperatura wrzenia

2.8.2. Temperatura topnienia

2.8.3. Rozpuszczalność

2.8.4. Gęstość

2.8.5. Palność

2.8.6. Zapach

2.9. Właściwości chemiczne alkanów (reaktywność)

2.9.1. Spalanie

2.9.2. Półspalanie

2.9.3. Niepełne spalanie

2.9.4. Bromowanie

2.9.5. Piroliza

2.9.6. Nitrowanie, sulfonowanie

2.10. Cykloalkany (węglowodory alicykliczne)

2.10.1. Nomenklatura

2.10.2. Występowanie

2.10.3. Otrzymywanie cykloalkanów

2.10.4. Właściwości fizyczne

2.10.5. Właściwości chemiczne

2.10.6. Konformacje cykloalkanów

2.10.7. Konformacje cykloheksanu

2.10.8. Izomeria cis-trans dipodstawionych cykloalkanów

3. HALOGENOALKANY, REAKCJE SUBSTYTUCJI

3.1. Występowanie i wykorzystanie

3.2. Nomenklatura

3.3. Otrzymywanie

3.3.1. Halogenowanie wolnorodnikowe

3.3.2. Chlorowanie utleniające

3.3.3. Addycja halogenowodoru do podwójnego (potrójnego) wiązania

3.3.4. Addycja halogenu do podwójnego (potrójnego) wiązania

3.3.5. Substytucja grupy hydroksylowej przez halogen

3.3.6. Substytucja halogenu przez inny halogen

3.4. Mechanizm reakcji halogenowania alkanów

3.4.1. Mechanizm reakcji rodnikowych

3.4.2. Regiospecyficzność reakcji halogenowania alkanów

3.4.3. Halogenowanie cykloalkanów

3.5. Izomeria

3.5.1. Izomery konstytucyjne

3.5.2. Stereoizomery

3.5.3. Sposoby rozróżniania stereoizomerów

3.5.4. Reguły pierwszeństwa wg Cahna, Ingolda i Preloga

3.5.5. Projekcja Fischera – konfiguracja względna

3.5.6. Konfiguracje cząsteczek zawierających dwa centra chiralne

3.5.7. Enancjomery

3.5.8. Stereochemia związków cyklicznych

3.6. Właściwości fizykochemiczne halogenoalkanów

3.7. Właściwości chemiczne – reaktywność halogenoalkanów

3.7.1. Substytucja nukleofilowa SN

3.7.1.1. Kinetyka reakcji substytucji nukleofilowej (SN)

3.7.1.2. Mechanizm SN2

3.7.1.3. Reaktywność halogenków alkilowych

3.7.1.4. Inwersja konfiguracji

3.7.1.5. Wpływ rozpuszczalnika na reakcję SN2

3.7.1.6. Czynniki ułatwiające reakcje SN2

3.7.2. Reakcje SN1

3.7.2.1. Stereochemia reakcji SN1

3.7.2.2. Wpływ rozpuszczalnika na reakcję SN1

3.7.2.3. Wpływ grupy odchodzącej

3.7.2.4. Wpływ konstytucji substratu

3.7.2.5. Wpływ nukleofila

3.7.3. Porównanie reakcji biegnących mechanizmem SN1 i SN2

4. REAKCJE ELIMINACJI

4.1. Reakcje eliminacji typu E2

4.1.1. Reguła Zajcewa

4.1.2. Przykłady reakcji eliminacji (orientacja reakcji dehydrohalogenacji)

4.1.3. Reakcje eliminacji halogenowodorów ze związków chiralnych – stereochemia reakcji E2

4.2. Reakcje eliminacji typu E1

4.2.1. Mechanizm reakcji

4.3. Reakcja dehydratacji

4.4. Porównanie reakcji substytucji nukleofilowej i eliminacji

5. ALKENY

5.1. Występowanie

5.2. Stopień nienasycenia

5.3. Nomenklatura

5.3.1. Zasada najniższego zestawu lokautów

5.3.2. Izomeria cis/trans

5.4. Właściwości fizyczne, fizykochemiczne i fizjologiczne alkenów

5.4.1. Temperatura wrzenia i topnienia

5.4.2. Rozpuszczalność

5.4.3. Palność

5.4.4. Zapach

5.5. Elektronowa struktura wiązania C=C 104

5.6. Otrzymywanie alkenów

5.6.1. Piroliza ropopochodnych

5.6.2. Laboratoryjna synteza alkenów

5.7. Właściwości chemiczne alkenów

5.7.1. Uwodornienie

5.7.2. Ciepło uwodornienia alkenów

5.7.3. Uwodornienia alkenów, a ich trwałość

5.7.4. Trwałość cykloalkenów

5.8. Addycja elektrofilowa

5.8.1. Orientacja w reakcjach addycji elektrofilowej

5.8.2. Reguła Miarkownikowa

5.8.3. Addycja niezgodna z regułą Miarkownikowa

5.8.4. Addycja fluorowców

5.8.5. Addycja wody – hydratacja

5.8.6. Reakcje hydroborowania

5.8.7. Otrzymywanie halohydryn – addycja halogenów do alkenów w wodnym środowisku

5.8.8. Oksyrtęciowanie

5.8.9. Halogenowanie w pozycji allilowej

5.8.10. Addycja karbenów do podwójnego wiązania C=C

5.8.11. Reakcja Simmonsa-Smitha

5.9. Utlenienie podwójnego wiązania C=C (tworzenie wiązania C-O)

5.9.1. Epoksydowanie

5.9.2. Hydroksylowanie podwójnego wiązania C=C

5.9.3. Ozonoliza

5.10. Polimeryzacja rodnikowa alkenów

6. ALKINY 130

6.1. Budowa elektronowa potrójnego wiązania

6.2. Występowanie

6.3. Nomenklatura

6.3.1. Zasady IUPAC

6.3.2. Nazewnictwo zwyczajowe

6.4. Otrzymywanie alkinów

6.5. Właściwości fizykochemiczne alkinów

6.6. Właściwości chemiczne alkinów

6.6.1. Addycja elektrofilowa

6.6.2. Addycja halogenowodorów

6.6.3. Addycja halogenów

6.6.4. Addycja wody

6.6.5. Hydroborowanie alkinów z następczym utlenianiem

6.6.6. Redukcja alkinów

6.6.7. Utleniające rozszczepienie wiązania C≡C

6.6.8. Kwasowość alkinów terminalnych

7. ALKADIENY (polieny)

7.1. Wprowadzenie

7.2. Allen

7.2.1. Właściwości chemiczne

7.3. Dieny izolowane

7.4. Dieny sprzężone

7.4.1. Występowanie

7.4.2. Delokalizacja wiązań

7.4.3. Konformacja buta-1,3-dienu

7.5. Właściwości chemiczne dienów sprzężonych

7.5.1. Addycja bromowodoru i bromu

7.6. Reakcja Dielsa-Aldera

8. WĘGLOWODORY AROMATYCZNE – ARENY

8.1. Wprowadzenie

8.2. Występowanie

8.2.1. Źródła węglowodorów aromatycznych

8.2.2. Przemysłowa produkcja arenów

8.3. Właściwości chemiczne arenów

8.3.1. Uwodornienie arenów

8.4. Reguła Hückela

8.5. Struktura rezonansowa cząsteczki benzenu

8.6. Hemocylkiczne związki aromatyczne o pierścieniu różnym od sześcioczłonowego

8.7. Policykliczne węglowodory aromatyczne o skondensowanych pierścieniach

8.8. Struktura elektronowa benzenu

8.9. Struktura elektronowa naftalenu

8.10. Struktura elektronowa anionu cyklopentadienowego

8.11. Nazewnictwo pochodnych benzenu

8.12. Właściwości fizyczne

9. REAKTYWNOŚĆ ARENÓW

9.1. Substytucja elektrofilowa SE

9.1.1. Halogenowanie

9.1.2. Nitrowanie

9.1.3. Sulfonowanie

9.1.4. Reakcje Friedla-Craftsa

9.2. Efekt podstawnikowy w reakcjach SE

9.3. Substytucja elektrofilowa dipodstawionego benzenu – sumowanie efektów kierujących

9.4. Reakcje SE naftalenu

9.4.1. Sulfonowanie naftalenu

9.4.2. Reakcje substytucji elektrofilowej podstawionego naftalenu

9.4.3. Polisulfonowanie naftalenu

9.5. Reakcje substytucji nukleofilowej arenów – SN

9.5.1. Mechanizm reakcji SN – addycja/eliminacja

9.5.2. Mechanizm reakcji SN – eliminacja/addycja

9.6. Benzyn

9.7. Halogenowanie alkiloarenów w łańcuchu bocznym

9.8. Reakcje addycji do pierścienia aromatycznego – chlorowanie benzenu

9.9. Utlenianie alkiloarenów

9.10. Redukcja arenów

9.10.1. Uwodornienie selektywne

9.10.2 Redukcja metalami

10. ALKOHOLE

10.1. Wprowadzenie

10.2. Występowanie

10.3. Nomenklatura

10.3.1. Nazewnictwo systematyczne

10.3.2. Nazewnictwo podstawnikowe

10.3.3. Nazewnictwo grupowo-funkcyjne

10.3.4. Nazewnictwo zwyczajowe

10.3.5. Nazewnictwo metanolowe (karbinolowe)

10.3.6. Diole i poliole

10.4. Otrzymywanie i zastosowanie alkoholi

10.4.1. Produkcja masowa alkoholi

10.4.2 Laboratoryjne sposoby otrzymywania alkoholi

10.5. Właściwości fizyczne alkoholi

10.5.1. Rozpuszczalność

10.5.2. Temperatura wrzenia i topnienia – wiązania wodorowe

10.6. Właściwości chemiczne

10.6.1. Kwasowość, alkoholany

10.6.2. Utlenianie

10.6.3. Dehydratacja alkoholi

10.6.4. Przegrupowanie pinakolinowe

10.6.5. Podstawienie grupy hydroksylowej w alkoholach

11. ETERY

11.1. Wprowadzenie

11.2. Występowanie

11.3. Nomenklatura

11.3.1. Reguły IUPAC

11.3.2. Nazewnictwo podstawnikowe

11.3.3. Nazewnictwo zamienne

11.4. Właściwości fizyczne i fizjologiczne

11.4.1. Temperatura wrzenia

11.4.2. Zapach eterów

11.4.3. Rozpuszczalność

11.4.4. Zastosowanie

11.5. Otrzymywanie eterów

11.5.1. Metoda przemysłowa

11.5.2. Reakcja Williamsona

11.5.3. Alkoksyrtęciowanie/odrtęciowanie alkenów

11.6. Właściwości chemiczne

11.6.1. Acydolityczne rozszczepienie wiązania eterowego

11.6.2. Autooksydacja eterów

11.7. Etery cykliczne, epoksydy

11.7.1. Nomenklatura

11.7.2. Otrzymywanie

11.8. Właściwości chemiczne

11.8.1. Hydroliza

11.8.2. Reakcja z innymi odczynnikami nukleofilowymi

11.8.3. Regioselektywność otwierania pierścienia epoksydowego

11.8.4. Wyższe etery cykliczne

11.8.5. Etery koronowe – korony

11.8.6. Otrzymywanie eterów koronowych

12. TIOLE I SULFIDY

12.1. Występowanie

12.3. Nazewnictwo tioli

12.3.1. Nazewnictwo IUPAC

12.3.2 Nazewnictwo podstawnikowe

12.4. Nazewnictwo sulfidów

12.4.1. Nazewnictwo systematyczne

12.4.2. Nazewnictwo wymienne

12.5. Otrzymywanie tioli

12.6. Właściwości fizyczne i fizjologiczne tioli

12.7. Właściwości chemiczne tioli

12.7.1. Właściwości kwasowe

12.7.2. Właściwości nukleofilowe

12.7.3. Utlenianie tioli i sulfidów

13. FENOLE

13.1. Występowanie w przyrodzie

13.2. Źródła fenoli

13.2.1. Otrzymywanie fenolu

13.3. Właściwości fizykochemiczne i fizjologiczne

13.4. Właściwości kwasowo-zasadowe

13.5. Czynniki wpływające na kwasowość związków organicznych

13.6. Właściwości chemiczne fenoli

13.6.1. Reakcje na grupie hydroksylowej

13.6.2. Utlenianie

13.6.3. Reakcje substytucji elektrofilowej SE

13.6.4. Uwodornienie fenolu

13.7. Fenole o dużym znaczeniu praktycznym

BIBLIOGRAFIA

SKOROWIDZ