www.zak24.pl
INTERNETOWA KSIĘGARNIA NAUKOWO - AKADEMICKA

Preparatyka organiczna środków farmaceutycznych

34,90  (w tym 5% VAT)

ISBN: 978-83-7865-581-7

Rok wydania: 2018

Liczba stron: 384

Format: B5

oprawa miękka

Opis

Preparatyka organiczna środków farmaceutycznych

Wydawnictwo Uniwersytetu Gdańskiego

Autor: Regina Kasprzykowska, Franciszek Kasprzykowski

 

Książka stanowi zbiór procedur syntezy, na skalę laboratoryjną, ponad stu preparatów organicznych, stosowanych bezpośrednio jako środki lecznicze bądź stanowiących kluczowe półprodukty przy ich produkcji w przemyśle farmaceutycznym. Opisane procedury cechuje zróżnicowany stopień trudności. Niektóre są na tyle proste, że mogą być wykorzystywane w ramach podstawowego kursu preparatyki z chemii organicznej. Te bardziej złożone doskonale sprawdzą się przy podnoszeniu umiejętności preparatywnych w trakcie kursów zaawansowanej chemii organicznej czy technologii chemicznej. Wszystkie przepisy preparatywne zostały opatrzone dodatkowymi wskazówkami, które ułatwiają montaż niezbędnych zestawów aparatury chemicznej, a także uwagami pozwalającymi na sprawną i bezpieczną pracę laboratoryjną. Ponadto w podręczniku podano charakterystykę fizyczno-chemiczną zarówno otrzymywanych półproduktów, jak i preparatów finalnych, oraz charakterystykę spektralną uzyskiwanych ostatecznie związków. Omówiono też prawdopodobny mechanizm reakcji syntezy większości opisanych związków. Włączenie do treści podręcznika reakcji charakterystycznych, za pomocą których student może w prosty sposób potwierdzić tożsamość uzyskanego preparatu, ma na celu pomóc w utrwaleniu, bądź poszerzeniu, wiadomości z chemii organicznej, co wobec obecnego pełnego zdominowania analityki jakościowej przez łatwo dostępne i szybkie testy wydaje się być przydatne. Ostatnia część podręcznika poświęcona jest wybranym metodom oznaczania zanieczyszczeń, które mogą w sposób przypadkowy, bądź wynikający z toku syntezy, pojawić się w opisanym preparacie.

 

Spis treści
Od Autorów . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
1. Syntezy środków farmaceutycznych . . . . . . . . . . . . . . . . 11
1.1. Acetanilid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
1.2. Acetylocysteina. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  . . . . . 14
1.3. Allantoina . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 18
1.4. Arbutyna . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21
1.4.1. Pentaacetylo-β-d-glukoza . . . . . . . . . . . . . . .  . . . . 22
1.4.2. Tetraoctan benzyloarbutyny. . . . . . . . . . . . . . . . .. . . 23
1.4.3. β-d-Glukopiranozyd hydrochinonu (Arbutyna) . . . . . . . . . . 25
1.5. Aspiryna . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29
1.6. Azotyn izoamylu . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . 33
1.7. Beklamid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 36
1.7.1. Chlorek kwasu 3-chloropropionowego . . . . . . . . . . . . 37
1.7.2. 3-Chloro-N-benzylopropanamid (Beklamid ) . . . .  . . . 38
1.8. Benzokaina . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41
1.8.1. Ester etylowy kwasu 4-nitrobenzoesowego . . . . . . . . . . .  . . 42
1.8.2. Ester etylowy kwasu 4-aminobenzoesowego (Benzokaina) . .  . . 44
1.9. Bisakodyl . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . 47
1.9.1. 4,4’-(2-Pirydylometyleno)-bisfenol . . . . . . . . . . . . . . 48
1.9.2. Dioctan 4,4’-(2-pirydylometyleno)-bisfenolu (Bisakodyl). . . . . 50
1.10. Broksychinolina . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52
1.11. Cardonit prolongatum . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55
1.12. Chlorfenezyna. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58
1.13. Chlorisept . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . 62
1.14. Cholamid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . 64
1.15. Cinchofen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . 66
1.16. Cyklowalon . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70
1.17. Depakine (kwas walproinowy) . . . . . . . . . . . 74
1.17.1. Ester dietylowy kwasu 2,2-dipropylomalonowego . . . . . . . 74
1.17.2. Kwas 2,2-dipropylomalonowy. . . . . . . . . . .  . . 76
1.17.3. Kwas 2-propylopentanowy (Depakine) . . . . . . . . . 78
1.18. Dichlorofen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . 80
1.19. Difenidol. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  . . 84
1.20. Dikumarol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  . . 88
1.21. Diprofilina . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91
1.22. Etenzamid . . . . . . . . . . . . . . . . . .  . 95
1.23. Fenbufen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97
1.24. Fenobarbital . . . . . . . . . . . . . . . 101
1.24.1. Sól sodowa cyjanofenylooctanu etylu . . . . . . . . . . 102
1.24.2. Ester etylowy kwasu cyjanoetylofenylooctowego . . . . . . . . 103
1.24.3. Kwas 5-etylo-5-fenylobarbiturowy (Fenobarbital) . . . . .. 105
1.25. Fenylobutazon . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 108
1.25.1. Ester dietylowy kwasu 1-butylomalonowego. . . . .. 109
1.25.2. 4-Butylo-1,2-difenylopirazolidyno-3,5-dion (Fenylobutazon). . .  111
1.26. Fenytoina . . . . . . . . . . . .. . . 114
1.26.1. 5,5-Difenylo-imidazolidyno-2,4-dion (Fenytoina) – metoda I . . . . . 115
1.26.2. 5,5-Difenylo-imidazolidyno-2,4-dion (Fenytoina) – metoda II . . . . 116
1.27. Flegamina . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . 119
1.28. Gwajafenezyna . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 123
1.29. Gwajakol. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  . 126
1.29.1. 2-Metoksyfenol (Gwajakol ) – metoda I . . . . . . . . 127
1.29.2. 2-Metoksyfenol (Gwajakol ) – metoda II . . . . . . . 129
1.30. Gwajakolosulfonian potasowy . . . . . . . . . . . . . . . .  . . . . 133
1.31. Iodoquinol. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . 136
1.32. Izoniazyd . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 139
1.32.1. Ester etylowy kwasu izonikotynowego . . . . . . . . . . 140
1.32.2. Hydrazyd kwasu izonikotynowego (Izoniazyd) . . . . . . . 141
1.33. Izosorbid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 143
1.34. Jodoform . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  . . . . . . . 146
1.35. Kardiamid. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 149
1.36. Ketoprofen. . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . 153
1.36.1. Anilid kwasu 2-chloropropionowego. . . . . . . .. . . 154
1.36.2. 3-Metylo-1,3-dihydro-indol-2-on . . . . . . . . . . . . . . . 155
1.36.3. 5-Benzoilo-3-metylo-1,3-dihydro-indol-2-on . . . . . . . .. . . 158
1.36.4. Kwas 2-(3-benzoilofenylo)propionowy (Ketoprofen). . . .. . . 159
1.37. Kliokwinol. . . . . . . . . . . . . . . . .  . . . . . . . . . 163
1.38. Klofibrat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 166
1.38.1. Kwas 2-(4-chlorofenoksy)-2-metylopropionowy (kwas klofibrowy) . 167
1.38.2. Ester etylowy kwasu 2-(4-chlorofenoksy)-2-metylopropionowego
(Klofibrat) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 169
1.39. Kwas benzoesowy . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . 171
1.39.1. Kwas benzoesowy – metoda I . . . . . . . . . . . . . 172
1.39.2. Kwas benzoesowy – metoda II . . . . . . . .  . . 174
1.40. Lidokaina . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 176
1.40.1. 2-chloro-N-(2,6-dimetylofenylo)acetamid . . . . . . . . . .  177
1.40.2. 2-Dietyloamino-N-(2,6-dimetylofenylo)acetamid (Lidokaina) . . . .  178
1.41. Marfanil . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 181
1.41.1. N-Benzyloformamid . . . . . . . . . . . . . . . . 182
1.41.2. 4-Formyloaminometylo-benzenosulfonamid . . . . . . . . .  . 183
1.41.3. Octan 4-(aminometylo)-benzenosulfonamidu (Marfanil) . . . .. 185
1.42. Mefenezyna . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . 187
1.43. Metakwalon . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 190
1.43.1. Kwas N-acetyloantranilowy. . . . . . . . . . . . . . . . . .  . . 191
1.43.2. 2-Metylo-3-(2-metylofenylo)-4-(3H)-chinazolinon (Metakwalon) . . . 192
1.44. Metformina . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 196
1.45. Metronidazol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 200
1.45.1. 2-Metylo-5-nitroimidazol . . . . . . . . .. . 200
1.45.2. 1-(2-Hydroksyetylo)-2-metylo-5-nitroimidazol (Metronidazol) –
metoda I . . . . . . . . . . . . . . 202
1.45.3. 1-(2-Hydroksyetylo)-2-metylo-5-nitroimidazol (Metronidazol) –
metoda II. . . . . . . .  . 204
1.46. Metylotiouracyl . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 207
1.47. Mikonazol. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 211
1.47.1. Azotan 1-(2,4-dichlorofenylo)-2-(1H-imidazol-1-ilo)etan-1-onu . . . . . 212
1.47.2. 1-(2,4-Dichlorofenylo)-2-(1H-imidazol-1-ilo)etan-1-ol . . . .  . . 214
1.47.3. Azotan 1-[2(RS)-2-(2,4-dichlorobenzyloksy)-2-(2,4-dichlorofenylo)-
-etylo]-1H-imidazolu (Mikonazol) . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . 216
1.48. Mleczan wapnia (pentahydrat) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 219
1.49. Moroksydyna . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . 222
1.50. Multifungin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 224
1.50.1. Kwas 5-bromosalicylowy . . . . . . . . . . . . 225
1.50.2. 5-Bromo-4’-chlorosalicylanilid (Multifungin) . . . .. . . 226
1.51. Nifedypina . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  . . . . . . . . . . . 229
1.52. Nikotynamid (Witamina PP). . . . . . . . . . . . 233
1.52.1. Kwas pirydyno-3-karboksylowy (kwas nikotynowy) . . . . . . . . 234
1.52.2. Ester metylowy kwasu nikotynowego . . . . . . . . . . . 235
1.52.3. Amid kwasu pirydyno-3-karboksylowego (Nikotynamid) . . . . . 236
1.53. Nitrofurantoina . . . . . . . . . . .. . . . . . . . 238
1.53.1. Semikarbazon acetonu . . . . .  . 239
1.53.2. 1-Aminohydantoiny chlorowodorek . . . . . . . . . .  . . . 240
1.53.3. 1-{[(5-Nitrofuran-2-ylo)metylideno]amino}imidazolidyno-2,4-dion
(Nitrofurantoina) . . .. . . 243
1.54. Nitrofurazon . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 245
1.54.1. Dioctan 5-nitro-2-furfuralu . . . . . . . . . . . . . . 246
1.54.2. Semikarbazon 5-nitro-2-furfuralu (Nitrofurazon) . . .  . . 249
1.55. Norfenazon . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  . . . . . . 252
1.56. Paracetamol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . 255
1.57. Pemolina. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  . . . 258
1.57.1. Ester etylowy kwasu migdałowego . . . . . . . .  . . . . . . . . 259
1.57.2. 2-Amino-5-fenylo-4(5H)-oksazolon (Pemolina) . . . . . . . . . 260
1.58. Pirazynamid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 263
1.58.1. Ester metylowy kwasu pirazyno-2-karboksylowego . . . . . . . . . 264
1.58.2. Amid kwasu pirazyno-2-karboksylowego (Pirazynamid) . . . . . 265
1.59. Prokaina . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 268
1.60. Prontosil . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 272
1.61. Propranolol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . 275
1.61.1. 2-(Naftalen-1-yloksymetylo)-oksiran . . . . . . . . . . . . . . . .  . . 275
1.61.2. Chlorowodorek (2R,S)-[2-hydroksy-3-(naftalen-1-yloksy)-propylo]-
-izopropylo-amoniowy (Propranolol) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 277
1.62. Propylotiouracyl. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . 279
1.63. Salicylamid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 282
1.63.1. Ester metylowy kwasu 2-hydroksybenzoesowego . . . . .  . . . . 283
1.63.2. Amid kwasu 2-hydroksybenzoesowego (Salicylamid) . . . . . . .284
1.64. Salol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  . . . 287
1.65. Sulfacetamid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  . . . . 290
1.66. Sulfaguanidyna . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . 293
1.67. Sulfanilamid . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  . . . . . . . 297
1.67.1. Chlorek kwasu N-acetylosulfanilowego . . . . . . . . . . . 297
1.67.2. Amid kwasu N-acetylosulfanilowego . . . . . . . . . . . . . . 300
1.67.3. Amid kwasu sulfanilowego (Sulfanilamid) . . . . . . . . . 301
1.68. Tetraoctan pentaerytrytolu . . . . . . . . . . . . . . . . . 303
1.68.1. Pentaerytrytol . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . 304
1.68.2. Tetraoctan pentaerytrytolu . . . . . . .  . . . 307
1.69. Tioacetazon. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 309
1.69.1. 4-Acetamidobenzaldehyd . . . . . . . . . . . 310
1.69.2. Tiosemikarbazon 4-acetyloaminobenzaldehydu (Tioacetazon) . .  . . 313
1.70. Tioksolon. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 316
1.71. Tolazolina . . . . . . . . . . . . . . . . . . 318
1.71.1. Chlorowodorek iminoestru etylowego kwasu fenylooctowego . . . . . 319
1.71.2. Chlorowodorek 2-benzylo-4,5-dihydro-1H-imidazolu (Tolazolina) … 320
1.72. Urotropina . . . . . . . . .. . . . 323
1.73. Warfaryna . . . . . . . . . . 328
1.73.1. 4-Hydroksy-3-(3-okso-1-fenylobutylo)chromen-2-on (Warfaryna) –
metoda I . . . .  329
1.73.2. 4-Hydroksy-3-(3-okso-1-fenylobutylo)chromen-2-on – metoda II . . . 331
1.73.2.1. Eter metylowy cyklokumarolu . . . . . . . . . . . . . .  . . 332
1.73.2.2. 4-Hydroksy-3-(3-okso-1-fenylobutylo)chromen-2-on
(Warfaryna) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 333
1.74. Zieleń malachitowa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 335
2. Analiza jakościowa produktów syntezy . . . . . . . . . . . . . 338
2.1. Analiza spektralna . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . 338
2.2. Chemiczne reakcje charakterystyczne . . . . . . .  . . 338
2.2.1. Wykrywanie obecności azotu, siarki i fluorowców . . . .  . 338
2.2.2. Wykrywanie grup hydroksylowych. . . . . . .. . . 342
2.2.3. Wykrywanie grup estrowych . . . . . . . . . . . . . 343
2.2.4. Wykrywanie grup aminowych . . . . . . . . . . . 344
2.2.5. Wykrywanie grup fenolowych . . . . . . . . .. . 347
2.2.6. Wykrywanie ketonowych lub aldehydowych grup karbonylowych . 348
2.2.7. Wykrywanie grup alkoksy- lub acetoksylowych
przy pierścieniu aromatycznym . . . . . . . . . . . . . . . . .  . . . 349
2.2.8. Wykrywanie grup azotanowych (III) i (V) (ONO i ONO2) . . . . 349
2.2.9. Wykrywanie ugrupowań uretanowych i mocznikowych . . .. 350
2.2.10. Wykrywanie grupy nitrowej . . . . . . . . . . . . . . . .  351
2.2.11. Testy analityczne barbituranów . . . . . . . . . . . . 351
2.2.12. Wykrywanie układów aromatycznych . . . . . .. . 352
2.2.13. Wykrywanie ugrupowań guanidylowych . . . . .. 354
2.2.14. Wykrywanie ugrupowań sulfonowych / sulfoamidowych . . . . 354
2.2.15. Wykrywanie związków glikozydowych . . . . . . . . . 355
2.2.16. Badanie odczynu kwasowego . . . . . . . . . . . . 356
2.2.17. Testy z odczynnikami o działaniu złożonym . . .  . . . 356
2.3. Badanie czystości substancji leczniczych . . . . . . . . . . . . 357
3. Podstawowe odczynniki do analiz jakościowych . . . . .. . . . . 360
Bibliografia . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 363
Stosowane skróty i symbole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 365
Skorowidz . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 366

 

 

Opinie

Na razie nie ma opinii o produkcie.

Napisz pierwszą opinię o „Preparatyka organiczna środków farmaceutycznych”

Twój adres e-mail nie zostanie opublikowany. Wymagane pola są oznaczone *